Prominent op de voorgrond vaart een rijk gebeeldhouwd jacht richting de stad op de achtergrond. Het silhouet lijkt overeen te komen met dat van Delfshaven, het grote gebouw rechts zou dan dat van de Verenigde Oostindische Compagnie kunnen zijn. Hooggeplaatste VOC-ambtenaren reisden het liefst in deze luxueus uitgeruste schepen die te vergelijken zijn met de limousines van tegenwoordig. Links zien we een zogenaamde poon, een schip dat vooral op de rivieren van Zuid-Holland te zien was. Het grote driemastschip in het midden is een koopvaarder, misschien een “retourschip” dat dienst onderhield tussen de Republiek en Batavia. Het schip rechts is ook een vrachtschip, een fluit. Dit type schip met zijn bolle romp en smalle dek ontstond in de zeventiende eeuw; het had een groot laadoppervlak en kon worden bevaren met een kleine bemanning. Cornelisz Bouwmeester was de laatste schilder die de kunst van het penschilderen beoefende. Penschilderijen zijn in principe pen- en penseeltekeningen op een speciaal geprepareerd medium zoals doek, paneel of perkament.  Cornelisz Bouwmeester behoorde tot een groep penschilders waarvan Willem van de Velde de Oude, Ludolf Backhuysen en de briljante Casper van den Bos, die op 22-jarige leeftijd overleed, de belangrijkste waren.