De Brederode verliet de rede van Vlieland met 46 andere oorlogsschepen op 9 juni 1645 om een konvooi van driehonderd Nederlandse koopvaarders veilig naar de Oostzee te brengen. Door de oorlog tussen Denemarken en Zweden werd de Oostzeehandel, die belangrijk was voor de Republiek, belemmerd en oorlogsschepen moesten zorgen voor een vrije doorvaart.

Rechts op de voorgrond staat de Brederode, te herkennen aan de hekversiering met het wapen van Prins Frederik Hendrik, en aan de inscriptie BRE DE RO DE op de vleugeltrans boven de geschutspoorten. Op het bovendek wordt de rood-wit-blauwe prinselijke vlag gevoerd die aangeeft dat de admiraal aan boord is. De vlag op het achterschip is waarschijnlijk blauw, wat het signaal was om het anker te lichten. De Brederode was een van de grootste Nederlandse oorlogsschepen uit haar tijd en werd in 1645 gebouwd op de Rotterdamse Admiraliteitswerf.

Het schip had 59 kanonnen en was het vlaggenschip van Witte de With en later van Maarten Harpertsz. Tromp, die aan boord sneuvelde tijdens de Slag bij Scheveningen (Ter Heide). In 1658 raakte Witte de With ook dodelijk gewond op de Brederode tijdens de Slag om de Sont, toen ze door de Zweden tot zinken werd gebracht. Op de voorgrond wordt een kleine sloep naar het vlaggenschip geroeid.

Links is de kust van het eiland Vlieland, met zijn grote baken. Verschillende mensen hebben zich verzameld op het strand om de vloot te zien uitvaren. Iets verder weg, links van de Brederode, ligt een schip met de vlag van de vice-admiraal op de voormast. Rechts van de Brederode, tussen de vele schepen en vaartuigen op de achtergrond, ligt een fluit, een van de meest voorkomende koopvaardijschepen uit de zeventiende eeuw. Helemaal rechts is het eiland Terschelling met de Brandaris lichttoren.

Er zijn verschillende aanwijzingen waardoor de scène vrij gemakkelijk te herkennen is. De aanwezigheid van een grote vloot koopvaarders en oorlogsschepen in het Vlie Gat kan in verband worden gebracht met twee historische gebeurtenissen. Halverwege de zeventiende eeuw was het gebruikelijk geworden dat Nederlandse schepen die handel dreven met Scandinavië op dezelfde dag samen voeren. Deze koopvaardijvloten werden vaak geëscorteerd door eskaders oorlogsschepen.

In 1644 en 1645 was het escorte bijzonder sterk, want Zweden en Denemarken waren in oorlog en de Deense koning verhoogde voortdurend de tolgelden door de Sont tussen de twee landen, tegen eerdere afspraken in. Bij beide gelegenheden werd de vloot van oorlogsschepen aangevoerd door Witte de With, vice-admiraal van Holland en West-Friesland. Op de eerste reis hees hij zijn vlag op de Princesse Royale. Het jaar daarop, in juni 1645, werd hij speciaal voor de expeditie benoemd tot admiraal en kreeg hij een vloot van 47 schepen verdeeld over zeven eskaders om een vloot van ongeveer 300 koopvaarders te beschermen op hun reis naar het noorden.

Deze keer was De Withs vlaggenschip de Brederode, vers van de werf “nog ongerept en onbevlekt” (“daer de maeghtdom noch aen is”), zoals De With haar zelf beschreef in een brief aan de Staten-Generaal in Den Haag. Gezien de inscriptie op de spiegel die het middelpunt van dit pen schilderij identificeert als de Brederode, moet de scène het vertrek van de tweede expeditie naar de Sont op 9 juni 1645 zijn.

Van de Velde was duidelijk aanwezig bij de afvaart van de vloot, want hij maakte een aantal tekeningen van de gebeurtenis die hij later gebruikte voor een aantal pen schilderijen, waarvan exemplaren zich in de Lakenhal in Leiden en het National Maritime Museum in Greenwich bevinden.

Van de Velde maakte zijn pen schilderijen niet altijd direct na de gebeurtenis, maar soms wel tien of twintig jaar later. Er zijn echter redenen om aan te nemen dat deze grisaille kort na het vertrek van de vloot in 1645 is gemaakt en model heeft gestaan voor zijn andere pen schilderijen van het onderwerp, met name die in de Lakenhal. Michael Robinson baseert deze suggestie op het feit dat deze grisaille opvallend klein is in vergelijking met Van de Velde’s andere pen schilderijen, en dat het ontwerp eenvoudiger is, zonder de toevoegingen die wel in de andere versies te vinden zijn, zoals extra schepen op de voorgrond en meer activiteit op de kust. Dit zou erop wijzen dat deze versie voorafging aan de andere pen schilderijen, die aanzienlijk groter zijn.

Het is bekend dat Van de Velde een fervent student was van het perspectief van schepen op zee, net als zijn vriend Simon de Vlieger, die de jongere Willem waarschijnlijk enkele jaren les heeft gegeven. Deze grisaille suggereert dat Van de Velde nog in een vroeg stadium van zijn perspectiefstudie was, wat de overtuiging versterkt dat dit een van zijn vroegste pen schilderijen is. Dat, en de artistieke kwaliteiten, geven het een waardevolle plaats in zijn fascinerende oeuvre.